《老左正传》的导演是曾经导过《金鸡》、《春田花花同学会》的赵良骏，这个在黄秋生眼里属于文人型的导演试图在《老左正传》中把过去的老香港的草根人群的生活在大银幕中体现出来。随着大都市的快速发展，赵良骏说香港的变化越来越大，所以他们花了很长时间才找到现在这个外景。是在一栋业主集资的9层的老楼的顶楼阳台搭的外景。在这些临时搭起的小房子里，黄秋生等人的生活就发生在这里。这个外景有个最大的特征就是屋顶有密密麻麻的“鱼骨天线”，这是香港过去草根阶层的生活写照。导演说再过三年，这里也将不复存在，香港再也难找这样的居住地了。所以希望能在大银幕里把这些过去香港典型居民的生活场景保留下来。监制方平说，这部电影的现实题材在目前日益萎缩的香港电影中还是很难得的。

在接受采访时，四位主演黄秋生、莫文蔚、郑中基、毛舜筠都觉得当初接拍这部戏主要是觉得剧本不错。黄秋生当天的打扮则是一副香港上个世纪七八十年代的扮相，白色汗衫、款式很旧的手表、有点难看的裤子以及一副眼镜。他说主人公是一个很有层次感的人物，内心戏很丰富，是一个典型的很有人性的香港普通市民。为了塑造好这个角色，他看了大量的书籍。毛舜筠在片中出演黄秋生的老婆，是一个非常顺从丈夫的女人，与黄秋生的感情戏比较多。她认为这部戏的剧本实在是太好了，她也会很用心去拍好这个角色。

郑中基说自己才刚刚拍了几场戏，有点压力，因为这么多年都是在拍喜剧，要回到一个比较正经的角色，还是有一点难度。在片中出演郑中基儿时青梅竹马的恋人的莫文蔚则直言这次的导演和演员都是自己想合作的，从16岁的中学生演到40岁，对自己是一次挑战，她很期待后面的年纪大的戏。